Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão convicto, que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro. Isto muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e aparentamente fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se casar com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a lua-de-mel no México, Lila demonstra ser uma pessoa bem diferente da que Eddie conheceu, tornando-se uma mulher insuportável. Irritado com a transformação de sua esposa, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma jovem por quem se apaixona. Agora ele precisa encontrar um meio de manter Lila afastada, para que possa conquistar Miranda.
Inglaterra, século XIX. O misterioso Algernon Moncrieff (Rupert Everett) é um charmoso cavalheiro de família rica. Ele tem o mau hábito de gastar todo o seu dinheiro. Jack Worthing (Colin Firth) é seu amigo íntimo e, ao contrário de Algernon, fez fortuna sozinho. Ele tem como pupila a jovem Cecily Cardew (Reese Whiterspoon), sua prima. Algernon criou um alter ego para lhe ajudar a sair de problemas criados por suas crises financeiras e descobre que Jack criou uma falsa identidade dele mesmo (em sua casa de campo se chama Jack, mas em Londres se chama Earnest, que seria o irresponsável "irmão" de Jack, cujas façanhas ganharam fama). Algernon consegue descobrir onde fica a casa de campo de Jack e lá chega para passar 7 dias. Ele se faz passar por Earnest, justamente quando Jack havia acabado de "matar seu irmão". Jack consegue contornar a situação, mas logo ambos estariam envoltos em um problema difícil de resolver, pois Algernon dizia ser Earnest para Cecily e Jack também dizia o mesmo para sua grande paixão, Gwendolen Fairfax (Frances O'Connor), que vive em Londres. Acontece que Gwendolen vai até a casa de campo para se encontrar com Earnest e logo as duas belas jovens descobrem que não sabiam nem o nome de seus amados, quanto mais o resto, pois Earnest nunca existira.